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        多肽合成中Fmoc-氨基酸側鏈的保護

        多肽合成中活潑的側鏈基團要加以永久性的保護,使其在a-氨基的脫保護反應和氨基酸縮合反應中保持穩定。它們的這種永久性保護與a-氨基的暫時性保護配套形成正交保護,待所有縮合反應完成后再將保護基團在一定的條件下脫除。Fmoc-氨基酸的側鏈保護基應在堿性條件下穩定,在酸性條件下(TFA)脫除。以下是各個不同的氨基酸側鏈常用的保護基團。

            1、天冬氨酸(Asp)和谷氨酸(Glu)

            Asp和Glu側鏈羧基常用tBu保護??捎肨FA,TMSBr等脫除。但是用tBu保護仍有側鏈環化形成酞亞胺的副反應發生。近年來發展了一些新的保護基如環烷醇酯、金剛烷醇酯等可減輕這一副反應,這些保護基可用三氟甲磺酸三甲硅烷酯(TMSOTf)除去。

            2、絲氨酸(Ser)、蘇氨酸(Thr)和酪氨酸(Tyr)

            絲氨酸(Ser)、蘇氨酸(Thr)和酪氨酸(Tyr)的羥基Tyr的酚羥基通常用叔丁基(tBu)保護。

            3、天冬酰胺(Asn)和谷氨酞胺(Gln)

            Asn和Gln的a-羧基活化時可能會發生分子內脫氫反應生成氰基化合物。堿性時Gln的側鏈可以環化生成酰胺,為避免這些問題,可以用9-咕噸基,2,4,6-三甲氧卞基,4,4'-二甲氧二苯甲基或三苯甲基(Trt)等保護,這四種基團均可用TFA脫除。

            4、組氨酸(His)

            His是最容易發生消旋化的氨基酸,Boc基團是一個較理想的保護基,降低了咪唑環的堿性,抑制了消旋。

            5、半胱氨酸(Cys)

            CyS的-SH具有強親核性,易被?;闪蛎?,也易被氧化為二硫鍵,常用保護基有二類:一類用TFA可脫除,如對甲芐基、對甲氧芐基和二苯甲基等;第二類可用(CF3CO)3T1 / TFA脫除,對TFA穩定。如tBu,  Bom和乙酰胺甲基等,第三類對弱酸穩定,如芐基和叔丁硫基(StBu)等,CyS(StBu)可用琉基試劑和磷試劑還原,CyS(BZl)可用Na/NH3脫保護。

            6、精氨酸(Arg)

            Arg的胍基具有強親核性和堿性,必須加以保護。理想的情況是三個氮都加以保護,實際上保護1或2個胍基氮原子。保護基分四類:硝基、烷氧羰基、磺?;腿郊谆?。

            7、賴氨酸(Lys)

            Lys ε -NH3必須加以保護。但與a-NH3的保護方式不同,該保護基要到肽鏈合成后除去。ε -NH3的保護無消旋問題,可以采用?;Wo基,其它常用的保護基有芐氧碳基和Boc。


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